Hugo Ferdinand Boss nació en Julio de 1885. Fue el quinto hijo y el más joven de Heinrich Boss y su mujer Louise, propietarios de una tienda de lencería y ropa de hogar en Metzingen (Alemania). Junto a su hermana, fue el único hijo varón que sobrevivió a la infancia y por lo tanto fue elegido como heredero del negocio familiar. Empezó su aprendizaje como comerciante antes de alistarse en el ejército durante la Primera Guerra Mundial. Al saber que heredaría el negocio, demostró poca ambición en sus comienzos hasta que más tarde abrió su fábrica de ropa en 1924, con apoyo financiero de otros dos fabricantes de Metzingen. Durante los primeros años, la fábrica empleó entre 20 y 30 costureras. Hacían todo tipo de prendas a mano, desde camisas hasta las chaquetas tradicionales loden del Sur de Alemania. Uno de los mayores encargos de la compañía fue una gran remesa de camisas para el distribuidor textil de Munich, Rudolf Born, que también incluía camisas marrones para el Partido Nacional Socialista. Aunque Hugo Boss ignorara el destino de estas camisas en un principio, a mediados de los años 30 era uno de los proveedores de ropa del Partido.
Empezando el año 1929, la crisis global económica causó enormes problemas en la industria textil y en 1931 la fábrica de Hugo Boss se enfrentaba a la bancarrota. Sin embargo, después de negociar con sus acreedores, pudo continuar con la producción. Durante ese mismo año, Hugo Boss se afilió al partido y recibió muchos más pedidos para hacer uniformes. Hugo Boss más tarde declaró que nunca se hubiera afiliado al Partido si no fuera por el grandísimo problema de desempleo que acuciaba al país en esa época, y si no lo hubiera hecho, no habría tenido tantos pedidos y por lo tanto, no habría podido dar trabajo a tanta gente. Durante la Segunda Guerra Mundial la compañía fabrica los uniformes para las fuerzas armadas alemanas.
Después de todos estos años de guerras y postguerras, y ya en los 60, Hugo Boss , bajo la dirección de su yerno, Eugen Holy, empieza a hacer trajes de forma industrial. La marca se crea en los años 70, justo en el momento que surge y se desarrolla la conciencia sobre la moda masculina. Es la época de las americanas rectas de dos botones y con hombros muy estrechos. Exactamente en 1977 se registra la marca Hugo Boss.
A partir de aquí la marca comienza con las sponsorizaciones en Fórmula 1, en arte e implicándose también otros deportes, lo que hace que Hugo Boss se haga con un nombre en el mundo de la moda. Su expansión internacional , su crecimiento en la producción, el establecimiento de tiendas por todo el mundo, le lleva a convertirse en el grupo de moda internacional que es hoy en día.